W czasie wojny lub pokoju cygara Winstona Churchilla nigdy nie były daleko od jego ręki.
Przed I wojną światową wojna była postrzegana wśród angielskich dżentelmenów jako ekscytująca i szarmancka działalność. Jako rytuał przejścia ambitni oficerowie chętnie szukali bitwy. Jednak pod koniec XIX wieku „długi okres prawie nieprzerwanego pokoju” oznaczał, że ambitni angielscy oficerowie mieli niewiele okazji do wyróżnienia się. W tym okresie niezwykłego pokoju Winston Churchill znalazł się utrudniony w poszukiwaniu honoru.
„Rzadkość pożądanego towaru jest zwykle przyczyną zwiększonej wartości” — napisał Churchill — „i nigdy nie było czasu, aby służba wojenna cieszyła się tak wielkim szacunkiem władz wojskowych lub była bardziej gorliwie poszukiwana przez oficerów każdego stopnia”. Młody Winston rozumiał, że taka służba jest drogą do wyróżnienia i sławy. Nie mając żadnego pola bitwy, na którym mógłby się wyróżnić, Churchill szukał prawdziwego, żywego konfliktu. Chciał, żeby była to „prywatna próba, odosobniona podróż, aby upewnić się, że męka nie pasuje do mojego temperamentu”.
To doprowadziło go w 1895 roku na Kubę, która wówczas próbowała zbuntować się z imperium hiszpańskiego. Kuba była miejscem, pisał później, „gdzie działy się prawdziwe rzeczy. Tu była scena żywotnego działania. Tu było miejsce, w którym wszystko może się wydarzyć. Tu było miejsce, w którym coś na pewno się wydarzy. Tutaj mogę zostawić swoje kości ”.
I to właśnie na Karaibach Churchill zaczął palić cygara na dobre. Churchill i Barnes, po przybyciu do Hawany w listopadzie 1895 r., wraz z kolegą oficerem Reginaldem Barnesem, postawionym w dokach przez hiszpańskiego komendanta, który miał spotkać się z dwoma mężczyznami, Churchill i Barnes wynajęli pokój w jednym z najlepszych hoteli. w mieście i spędził kilka następnych dni, żywiąc się niewiele więcej niż dwoma lokalnymi specjałami, pomarańczami i cygarami. Od tego momentu Churchill faworyzował kubańskie cygara ponad wszystkie inne.
Jak powiedział Larry Arnn, asystent Martina Gilberta, oficjalnego biografa Churchilla: „Odtąd cygaro i kubański były synonimami Churchilla”. Rzeczywiście, wśród ulubionych marek Churchilla były Romeo y Julieta i nieistniejąca już La Aroma de Cuba. Miał wielu stałych dostawców Havanas, którzy przez całe życie zaopatrywali go w cygara, nawet podczas zaporowych lat wojny. A w Chartwell Manor, jego wiejskim domu w hrabstwie Kent, Churchill przechowywał od 3000 do 4000 cygar, głównie kubańskich, w pokoju przylegającym do jego gabinetu. Cygara były trzymane w pudłach na półkach z etykietami z napisami „duże” i „małe”, „zawinięte” i „nagie”, aby odróżnić ich rozmiary i to, czy były owinięte w celofan, czy nie. Nic dziwnego, że Churchill przez lata wydawał mnóstwo pieniędzy na swoje cygara. Jeden z jego lokajów, Roy Howells, napisał w swojej książce Simply Churchill: „Zajęło mi trochę czasu, zanim przyzwyczaiłem się do faktu, że w ciągu dwóch dni jego konsumpcja cygar stanowiła równowartość mojej tygodniowej pensji”.
Chyba żadna postać polityczna nie jest bardziej kojarzona z entuzjastyczną i regularną przyjemnością cygar niż Churchill. Niewiele nieformalnych fotografii pokazuje go bez. A kiedy londyński rysownik przedstawił Churchilla jako gangstera uzbrojonego w pistolet maszynowy, nazwał go „Cigarface”. Cygaro było tak integralną częścią wyobrażenia Churchilla, że żartobliwy król Jerzy VI mógł kiedyś mieć trochę zabawy kosztem kilku angielskich producentów ceramiki, którzy wykonali ceramiczne toby dzbanki podobizny Churchilla palącego swoje markowe cygaro. Według jednej z prywatnych sekretarek Churchilla, Phyllis Moir, „Kiedy król Jerzy i królowa Elżbieta odwiedzili warsztaty garncarskie, król z krytycznym zainteresowaniem przyjrzał się dzbanom tobiowym. King zauważył szczerze, wysyłając w ten sposób kierownictwo firmy garncarskiej na pospieszną konferencję na temat nachylenia cygar Winstona Churchilla.
